2-Desoxy-D-glucose CAS-Nr. 154-17-6

CAS-Nummer: 154-17-6
Chemische Formel:C6H12O5
Synonyme:

2-Desoxy-D-arabino-hexos
2-Desoxy-d-glucos
2-Desoxy-D-mannose

Aussehen:Weißer Feststoff

Mindestbestellmenge (MOQ): 1 FCL (Full Container Load)

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Produktdetails

2-Desoxy-D-glucose CAS-Nr. 154-17-6

2-Desoxy-D-Glucose (154-17-6) ist ein synthetisches Glucoseanalogon mit vielfältigen biologischen Wirkungen. Es gilt gemeinhin als Glykolysehemmer, seine metabolischen Effekte sind jedoch weitreichend. 2-Desoxy-D-Glucose hemmt kompetitiv die Glucoseaufnahme über seinen Metaboliten 2-Desoxy-D-Glucose-6-phosphat, welches die Hexokinase und die Phosphoglucose-Isomerase hemmt. Dies führt zu einer verminderten ATP-Produktion, einem Zellzyklusstillstand, verringertem Zellwachstum und letztendlich zum Zelltod.<sup>1,2</sup>

Chemische Eigenschaften von 2-Desoxy-D-glucose

Schmelzpunkt	146–147 °C (Lit.)
Alpha	45,5 º (c=2, H2O)
Siedepunkt	211,61 °C (grobe Schätzung)
Dichte	1,1738 (grobe Schätzung)
Brechungsindex	46,5 ° (C=1, H2O)
Lagertemperatur	2-8°C
Löslichkeit	H₂O: 50 mg/ml, klar, farblos bis schwach gelblich
pka	pK1:12,52 (25°C)
bilden	kristallin
Farbe	Weiß
Optische Rotation	+38,5 → +45,9
biologische Quelle	Synthetik
Wasserlöslichkeit	In Wasser löslich.
Merck	14.2904
BRN	1723331
Stabilität:	Im Lieferzustand 1 Jahr haltbar. Lösungen in DMSO können bis zu 1 Monat bei -20 °C gelagert werden. Lösungen in Wasser sind nicht haltbar und müssen innerhalb eines Werktages verbraucht werden.
InChI	1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
InChIKey	PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N
LÄCHELT	OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
LogP	-1,460 (geschätzt)
CAS-Datenbankreferenz	154-17-6 (CAS-Datenbankreferenz)
EPA-Stoffregistersystem	D-Arabino-Hexose, 2-Desoxy- (154-17-6)

Sicherheitsinformationen

Gefahrencodes	Xn,Xi
Risikohinweise	20/21/22-36/37/38
Sicherheitshinweise	24/25-37/39-36-26
WGK Deutschland	3
RTECS	MQ3325000
F	3-10
TSCA	TSCA gelistet
HS-Code	29400090
Speicherklasse	11 - Brennbare Feststoffe
Daten zu Gefahrstoffen	154-17-6 (Daten zu Gefahrstoffen)

Produktanwendung von 2-Desoxy-D-Glucose CAS-Nr. 154-17-6

2-Desoxy-D-Glucose dient als Bestandteil von Kulturmedien in der Molekulargenetik und als zielgerichtetes optisches Bildgebungsreagenz für die Fluoreszenz-In-vivo-Bildgebung. Sie findet Anwendung in der Forschung zur glutenfreien Ernährung, um die Prozesse der gegenregulatorischen Antwort (CRR) auszulösen und zu untersuchen. Darüber hinaus wird sie in der Entwicklung von Antikrebsansätzen wie der Sensibilisierung für oxidativen Stress, Radio- und Chemosensibilisierung eingesetzt.

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