Benzbromaron CAS-Nr. 3562-84-3
CAS-Nummer: 3562-84-3
Chemische Formel:C17H12Br2O3
Synonyme:
LABOTEST-BB LT00134669
BENZBROMARON
(3,5-Dibrom-4-hydroxyphenyl)(2-ethyl-1-benzofuran-3-yl)methanon
Mindestbestellmenge (MOQ): 1 FCL (Full Container Load)
Aussehen:Weißer Feststoff
Benzbromaron CAS#3562-84-3
Benzbromaron, ein nicht-kompetitiver Inhibitor der Xanthinoxidase, ist ein starkes Urikosurikum, das zur Behandlung von Gicht eingesetzt wird.
Benzbromaron ist ein Benzofuranderivat und chemisch mit Amiodaron verwandt. Es erhöht die Harnsäureausscheidung durch unspezifische Hemmung der tubulären Rückresorption.
Es wird bei Patienten mit Venenerkrankungen angewendet, um degenerative Veränderungen der Gefäßwand, die zu Krampfadern führen können, zu verhindern, zu verlangsamen oder rückgängig zu machen.
Benzbromaron verursacht Durchfall (bei 3-4 % der Patienten), Urat- und Oxalatsteine, Harnsand, Nierenkoliken und in seltenen Fällen Allergien. Leberschäden, die sich nach Absetzen des Medikaments zurückbilden, wurden beschrieben (SEDA-18,108).
Chemische Eigenschaften von Benzbromaron |
Schmelzpunkt |
151° |
Siedepunkt |
514,1 ± 50,0 °C (Vorhersage) |
Dichte |
1,6211 (grobe Schätzung) |
Brechungsindex |
1,6010 (Schätzung) |
Lagertemperatur |
Inertgasatmosphäre, 2-8 °C |
Löslichkeit |
Praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton und Methylenchlorid, schwer löslich in Ethanol (96 Prozent). |
pka |
4,66 ± 0,25 (Vorhersage) |
bilden |
Solide |
Farbe |
Weiß bis hellgelb |
Merck |
14.1065 |
Hauptanwendung |
Forensik und Toxikologie |
InChI |
InChI=1S/C17H12Br2O3/c1-2-13-15(10-5-3-4-6-14(10)22-13)16(20)9-7-11(18)17(21)12(19)8-9/h3-8,21H,2H2,1H3 |
InChIKey |
WHQCHUCQKNIQEC-UHFFFAOYSA-N |
LÄCHELT |
C(C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1)(C1C2=CC=CC=C2OC=1CC)=O |
CAS-Datenbankreferenz |
3562-84-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
EPA-Stoffregistersystem |
Methanon, (3,5-Dibrom-4-hydroxyphenyl)(2-ethyl-3-benzofuranyl)- (3562-84-3) |
Sicherheitsinformationen |
Gefahrencodes |
Xn |
Risikohinweise |
22 |
Sicherheitshinweise |
36 |
RIDADR |
UN 2811 6.1/PG 3 |
WGK Deutschland |
3 |
RTECS |
OB1804200 |
TSCA |
TSCA gelistet |
HS-Code |
2932.99.7000 |
Gefahrenklasse |
6.1(b) |
Verpackungsgruppe |
III |
Speicherklasse |
6.1C – Brennbar, akut toxisch, Kat. 3 |
Gefahrenklassifizierungen |
Akute Toxizität 3 oral |
Toxizität |
LD50 oral bei Ratten: 248 mg/kg |
Produktanwendung von Benzbromaron CAS-Nr. 3562-84-3
Benzbromaron ist ein Benzofuranderivat, das in Tier- und Humanstudien den Serumuratspiegel senkte. Bei Probanden mit normalem und erhöhtem Harnsäurespiegel reduzierte Benzbromaron den Serumharnsäurespiegel um ein Drittel bis die Hälfte. Im Vergleich zu anderen harnsäuresenkenden Medikamenten zeigte Benzbromaron in einer Dosis von 80 mg mikronisiertem oder 100 mg nicht-mikronisiertem Benzbromaron eine vergleichbare harnsäuresenkende Wirkung wie 1–1,5 g Probenecid oder 400–800 mg Sulfinpyrazon.
Der Mechanismus der harnsäuresenkenden Wirkung von Benzbromaron scheint auf seine urikosurische Wirkung zurückzuführen zu sein. Bei Ratten hemmte Benzbromaron die Harnsäurerückresorption in den proximalen Tubuli nach intravenöser Gabe von 10 mg/kg. In isolierten Rattenleberpräparaten hemmt Benzbromaron die Xanthinoxidase in vitro, nicht jedoch in vivo. Beim Menschen hemmt diese Substanz die Xanthinoxidase nur schwach, und es wurde keine Erhöhung der Xanthin- oder Hypoxanthin-Ausscheidung im Urin beobachtet. Nach oraler Gabe werden etwa 50 % des Benzbromarons resorbiert. Der Wirkstoff wird in der Leber weitgehend dehalogeniert und hauptsächlich über Galle und Stuhl ausgeschieden. Zur Behandlung von Gicht beträgt die übliche therapeutische Dosis 100–200 mg täglich. Benzbromaron hat wenige Nebenwirkungen und wird im Allgemeinen gut vertragen.
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