Dimethylfumarat CAS-Nr. 624-49-7

CAS-Nummer: 624-49-7
Chemische Formel:C6H8O4
Synonyme:

But-2-endisäuredimethylester
Fumarsäure, Bismethylester
Dimethylfumaratdisc. 26.10.2000

Aussehen:Farblose Flüssigkeit

Mindestbestellmenge (MOQ): 1 FCL (Full Container Load)

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Produktdetails

Dimethylfumarat CAS-Nr. 624-49-7

Im März 2013 genehmigte die US-amerikanische Arzneimittelbehörde FDA Dimethylfumarat zur Behandlung von schubförmiger Multipler Sklerose (MS). Dimethylfumarat ist das neueste orale Therapeutikum für MS. Obwohl sein Wirkmechanismus noch nicht vollständig aufgeklärt ist, erhöht Dimethylfumarat die Konzentrationen antiinflammatorischer Zytokine (IL-10, IL-4 und IL-6), senkt die Konzentrationen proinflammatorischer Zytokine (IL-1β, IL-6 und TNF-α) und aktiviert den Nrf2-Signalweg zum Schutz von Nervenzellen. Nrf2 wird durch kovalente Bindungen bildende Elektrophile wie Dimethylfumarat, einen Michael-Akzeptor, aktiviert. Dimethylfumarat wird in Europa seit 1994 zur Behandlung von Psoriasis eingesetzt und weist ein günstiges Langzeit-Sicherheitsprofil auf. Eine explorative Studie an Patienten mit schubförmig remittierender MS zeigte nach 18-wöchiger Behandlung mit 720 mg Dimethylfumarat täglich eine signifikante Reduktion der MS-Läsionen. Die Untersuchung von Dimethylfumarat in einem Mausmodell der experimentellen autoimmunen Enzephalomyelitis (EAE) als Folge einer Multiplen Sklerose (MS) führte zu einer Reduktion der Entzündung durch Makrophagen im Rückenmark. Dimethylfumarat wird in hoher Reinheit durch Veresterung von Fumarsäure mit Methanol und katalytischer Schwefelsäure gewonnen.

Chemische Eigenschaften von Dimethylfumarat

Schmelzpunkt	102-106 °C (Lit.)
Siedepunkt	192-193 °C (Lit.)
Dichte	1,37 g/cm³
Dampfdruck	5 hPa (25 °C)
Brechungsindex	1,4062 (Schätzung)
Fp	192-193°C
Lagertemperatur	Unter +30°C lagern.
Löslichkeit	1,6 g/l
bilden	Flüssig
Farbe	Klar, farblos bis schwach gelblich
PH	4,0–6,0 (10 g/l, H₂O, 20 °C) Suspension
Wasserlöslichkeit	Löslich in Wasser (1,6 mg/ml bei 20 °C), Methanol (30-36 mg/ml), Ethanol (10 mg/ml bei 25 °C), DMSO (29 mg/ml bei 25 °C) und DMF (~12 mg/ml).
Merck	14.4287
BRN	774590
Stabilität:	Stabil. Unverträglich mit Säuren, Basen, Oxidationsmitteln und Reduktionsmitteln.
InChI	1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+
InChIKey	LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N
LÄCHELT	[H]\C(=C(\[H])C(=O)OC)C(=O)OC
CAS-Datenbankreferenz	624-49-7 (CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz	2-Butendisäure (E)-, Dimethylester (624-49-7)
EPA-Stoffregistersystem	2-Butendisäure (2E)-, 1,4-dimethylester (624-49-7)

Sicherheitsinformationen

Gefahrencodes	Xn
Risikohinweise	21-38-41-43-36/37/38-36/38
Sicherheitshinweise	26-36/37/39-36/37
RIDADR	UN 3077 9 / PGIII
WGK Deutschland	1
RTECS	EM6125000
TSCA	TSCA gelistet
Gefahrenklasse	9
HS-Code	29171990
Speicherklasse	11 - Brennbare Feststoffe
Gefahrenklassifizierungen	Akute Toxizität 4 Dermal Aquatic Chronic 2 Hautirritation 2 Hautsensibilität 1 STOT SE 3
Daten zu Gefahrstoffen	624-49-7 (Daten zu Gefahrstoffen)
Toxizität	LD50 oral beim Kaninchen: 2240 mg/kg; LD50 dermal beim Kaninchen: 1250 mg/kg

Produktanwendung von Dimethylfumarat CAS-Nr. 624-49-7

Dimethylfumarat wirkt als Immunmodulator. Es wird auch in Cycloadditionsreaktionen mit Yliden, Benzolen und Aminosäuren eingesetzt. Es wird Getreide, Tabak, Leder und Konservierungsmitteln zugesetzt.

Tatsache Fabrik- und Ausrüstungsmesse

Gardenia Yellow #94238-00-3