1,4-Benzochinon CAS-Nr. 106-51-4

CAS-Nummer: 106-51-4
Chemische Formel:C6H4O2
Synonyme:

1,4-Benzochinon
1,4-Benzoquin
p-Chinon

Aussehen:Gelbes Pulver

Mindestbestellmenge (MOQ): 1 FCL (Full Container Load)

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Produktdetails

1,4-Benzochinon CAS-Nr. 106-51-4

Chinon (p-Benzochinon) ist ein großes, gelbes, monoklines Prisma mit einem stechenden, chlorähnlichen Geruch. Es findet breite Anwendung als chemisches Zwischenprodukt, Polymerisationsinhibitor, Oxidationsmittel, Fotochemikalie, Gerbstoff und Reagenz. Die kommerzielle Herstellung von Chinon (p-Benzochinon) begann 1919, und seitdem wird es in mehreren europäischen Ländern produziert. Hauptsächlich wird es zur Hydrochinonherstellung verwendet, dient aber auch als Polymerisationsinhibitor und Zwischenprodukt bei der Produktion verschiedener Substanzen, darunter Kautschukbeschleuniger und Oxidationsmittel. Es findet Verwendung in der Farbstoff-, Textil-, Chemie-, Gerberei- und Kosmetikindustrie. Bei der chemischen Synthese von Hydrochinon und anderen Chemikalien dient Chinon als Zwischenprodukt. Darüber hinaus wird es in der verarbeitenden Industrie und in chemischen Laboren im Zusammenhang mit der Herstellung von Proteinfasern, fotografischem Film, Wasserstoffperoxid und Gelatine eingesetzt. Eine berufliche Exposition gegenüber Chinon kann in der Farbstoff-, Textil-, Chemie-, Gerberei- und Kosmetikindustrie auftreten. Eine Exposition gegenüber Chinon durch Einatmen kann durch Tabakrauch erfolgen.

Chemische Eigenschaften von 1,4-Benzochinon

Schmelzpunkt	113–115 °C (Lit.)
Siedepunkt	293 °C
Schüttdichte	700 kg/m³
Dichte	1.31
Dampfdichte	3,73 (gegen Luft)
Dampfdruck	0,1 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex	n20/D 1,453
Fp	38°C
Lagertemperatur	Raumtemp
Löslichkeit	10 g/l
pka	7.7
bilden	Pulver
Farbe	Gelb bis grün
Geruch	reizender Geruch
PH	4 (1 g/l, H2O, 20 °C)
biologische Quelle	Synthetik
Wasserlöslichkeit	10 g/L (25 ºC)
Merck	14.8074
BRN	773967
Expositionsgrenzen	TLV-TWA 0,4 mg/m³ (0,1 ppm); STEL 1,2 mg/m³ (0,3 ppm) (ACGIH); IDLH 75 ppm (NIOSH).
Stabilität:	Stabil, aber lichtempfindlich. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. Entzündlich.
InChI	1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
InChIKey	AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
LÄCHELT	O=C1C=CC(=O)C=C1
LogP	0,1–0,3 bei 23 °C und pH 4,8–5,3
CAS-Datenbankreferenz	106-51-4 (CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemie-Referenz	p-Benzochinon (106-51-4)
IARC	3 (Bd. 15, Suppl. 7, 71) 1999
EPA-Stoffregistersystem	Chinon (106-51-4)

Sicherheitsinformationen

Gefahrencodes	T,N,Xn,F
Risikohinweise	23/25-36/37/38-50-20/21/22-11
Sicherheitshinweise	26-28-45-61-28A-23-16
RIDADR	UN 2587 6.1/PG 2
OEB	C
OEL	TWA: 0,4 mg/m³ (0,1 ppm)
WGK Deutschland	3
RTECS	DK2625000
F	8
Selbstentzündungstemperatur	815 °F
TSCA	TSCA gelistet
HS-Code	2914 69 80
Gefahrenklasse	6.1
Verpackungsgruppe	II
Speicherklasse	4.1B - Brennbare feste Gefahrstoffe
Gefahrenklassifizierungen	Akute Toxizität 3 Inhalation Akute Toxizität 3 oral Akutes aquatisches 1 Aquatische Chronik 1 Augendamm. 1 Flam. Sol. 1 Muta. 2 Hautkorrektur 1B Hautsens. 1 STOT SE 3
Daten zu gefährlichen Stoffen	106-51-4 (Daten zu Gefahrstoffen)
Toxizität	LD50 oral bei Ratten: 130 mg/kg (Woodard)
IDLA	100 mg/m³

Produktanwendung von 1,4-Benzochinon CAS-Nr. 106-51-4

p-Benzochinon wird als Dienophil in Diels-Alder-Cycloadditionen zur Herstellung von Naphthochinonen und 1,4-Phenanthrendionen eingesetzt. Es dient als Dehydrierungsreagenz und Oxidationsmittel in der synthetischen organischen Chemie. In der Thiele-Winter-Reaktion ist es an der Herstellung von Hydroxychinol-Triacetat durch Reaktion mit Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure beteiligt. Es wird außerdem zur Synthese von Bromadol und zur Unterdrückung der Doppelbindungswanderung bei Olefinmetathese-Reaktionen verwendet. Es dient als Vorstufe von Hydrochinon, das in der Fotografie Anwendung findet, sowie als Reduktionsmittel und Antioxidans in der Kautschukproduktion.

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