1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en CAS-Nr. 5807-14-7

CAS-Nummer: 5807-14-7
Chemische Formel:C7H13N3
Synonyme:

LABOTEST-BB LT00847641
1,5,7-TRIAZABICYCLO[4.4.0]DEC-5-ENE
1,3,4,6,7,8-HEXAHYDRO-2H-PYRIMIDO[1,2-A]PYRIMIDIN

Aussehen:Weißes Pulver

MOQ (Mindestbestellmenge): 1 FCL (Full Container Load)

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Produktdetails

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en CAS-Nr. 5807-14-7

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en (TBD) ist ein bicyclisches Guanidin, das in der organischen Chemie breite Anwendung findet, insbesondere als leistungsstarker Katalysator für die Polymersynthese und das Polymerrecycling, die CO₂-Nutzung und die Synthese von Carbonsäurederivaten. TBD besitzt sowohl einen nukleophilen Stickstoff als auch eine elektrophile NH-Gruppe und ist somit ein multifunktionelles Reagenz. Es kann als organische Superbase, Acyltransferreagenz und Wasserstoffbrückenaktivator eingesetzt werden. Es ist ein exzellenter Katalysator für Michael- und Michael-artige Reaktionen. Der leicht zugängliche Organokatalysator 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en (TBD) wurde für die schnelle Synthese von 3-Hydroxyisoindolin-1-onen aus 3-Alkylidenphthaliden verwendet[1-2].

Chemische Eigenschaften von 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en

Schmelzpunkt	125–130 °C (Lit.)
Siedepunkt	222,3 ± 23,0 °C (Vorhersage)
Dichte	1,28 ± 0,1 g/cm³ (Vorhersage)
Lagertemperatur	unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) bei 2–8 °C
Löslichkeit	Toluol: löslich 1 g/15 ml
bilden	Pulver bis Kristall
pka	14,47 ± 0,20 (Vorhersage)
Farbe	Weiß bis fast weiß
Wasserlöslichkeit	Acetonitril: löslich Ethanol: löslich organische Lösungsmittel: löslich Wasser: löslich
BRN	3242
InChI	InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)
InChIKey	FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N
LÄCHELT	C12=NCCCN1CCCN2
CAS-Datenbankreferenz	5807-14-7 (CAS-Datenbankreferenz)

Sicherheitsinformationen

Gefahrencodes	C
Risikohinweise	34
Sicherheitshinweise	26-36/37/39-45-27
RIDADR	UN 1759 8/PG 2
WGK Deutschland	3
F	9-21-34
TSCA	TSCA gelistet
Gefahrenklasse	8
Verpackungsgruppe	III
HS-Code	29335990
Speicherklasse	8A - Brennbare, ätzende und gefährliche Stoffe
Gefahrenklassifizierungen	Hautkorrektur 1B

Produktanwendung von 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en CAS-Nr. 5807-14-7

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en kann als Organokatalysator für die Aminolyse von Estern eingesetzt werden. Es eignet sich auch als Katalysator für die direkte Addition von P(O)-H-Bindungen (Dialkylphosphite und Diphenylphosphonit) an verschiedene aktivierte Alkene. Polymergebundenes 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en (PTBD) wurde als Base und Reagenzfänger für die Synthese von Arylethern aus Phenolen und Alkyl- oder Arylhalogeniden verwendet.

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