Di-tert-butyldicarbonat CAS-Nr. 24424-99-5

CAS-Nummer: 24424-99-5
Chemische Formel:C10H18O5
Synonyme:

(BOC)2O
(BOC)2O FLUKA
Boc-Anhydrid, fest/flüssig

Aussehen:Transparente Flüssigkeit

Mindestbestellmenge (MOQ): 1 FCL (Full Container Load)

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Produktdetails

Di-tert-butyldicarbonat CAS-Nr. 24424-99-5

Di-tert-butyldicarbonat (Boc₂O) ist ein Reagenz, das hauptsächlich zur Einführung der Boc-Schutzgruppe in Aminfunktionen verwendet wird. Es dient auch als Dehydratisierungsmittel in einigen organischen Reaktionen, insbesondere mit Carbonsäuren, bestimmten Hydroxylgruppen oder primären Nitroalkanen.

Chemische Eigenschaften von Di-tert-butyldicarbonat

Schmelzpunkt	23 °C (Lit.)
Siedepunkt	56–57 °C/0,5 mmHg (Lit.)
Dichte	0,95 g/mL bei 25 °C (Lit.)
Dampfdruck	3,85 Pa bei 25 °C
Brechungsindex	N 20/D 1.409(lit.)
Fp	99 °F
Lagertemperatur	2-8°C
Löslichkeit	Chloroform (sparsam), Methanol (leicht)
bilden	Niedrig schmelzender kristalliner Feststoff
Farbe	Weiß
Spezifisches Gewicht	0.950
Wasserlöslichkeit	Mischbar mit Decalin, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrahydrofuran, Dioxan, Alkoholen, Aceton, Acetonitril und Dimethylformamid. Nicht mischbar mit Wasser.
Empfindlich	Feuchtigkeitsempfindlich
BRN	1911173
Stabilität:	Säureempfindlich
Hauptanwendung	Peptidsynthese
InChI	1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3
InChIKey	DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N
LÄCHELT	CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
LogP	1,87 bei 25 °C
CAS-Datenbankreferenz	24424-99-5 (Referenz zur CAS-Datenbank)
EPA-Stoffregistersystem	Dicarbonsäure-bis(1,1-dimethylethyl)ester (24424-99-5)

Sicherheitsinformationen

Gefahrencodes	T+,T,F,Xi,F+
Risikohinweise	11-19-26-36/37/38-43-10-40
Sicherheitshinweise	16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
RIDADR	UN 2929 6.1/PG 1
WGK Deutschland	3
RTECS	HT0230000
F	4.4-10-21
Selbstentzündungstemperatur	460 °C
Gefahrenhinweis	Entzündlich/Reizend/Sehr giftig
TSCA	TSCA gelistet
Gefahrenklasse	6.1
Verpackungsgruppe	ICH
HS-Code	29209010
Speicherklasse	3 - Brennbare Flüssigkeiten
Gefahrenklassifizierungen	Akute Toxizität 1 Inhalation Augendamm. 1 Flam. Liq. 3 Hautirritation 2 Hautsens. 1 STOT SE 3
Toxizität	LD50 oral beim Kaninchen: > 5000 mg/kg; LD50 dermal beim Kaninchen: > 2000 mg/kg

Produktanwendung von Di-tert-butyldicarbonat CAS#24424-99-5

Di-tert-butyldicarbonat hat folgende Verwendungszwecke:
(1) Als Teil einer Reihe von Inaktivatoren der Aminoxidase aus Rinderplasma. Aminomethylene wurden durch die Reaktion von Boc-Propargylamin mit Formaldehyd, Diisopropylamin und Kupferbromid hergestellt.
(2) Es kann als universelles Carboxylierungsreagenz verwendet werden. Durch eine nicht-nukleophile Base (LDA) erzeugte Kohlenstoff-Nukleophile wurden effektiv mit Di-tert-butyldicarbonat (Boc-Anhydrid) abgefangen, wodurch die entsprechenden tert-Butylarylacetate, Di-tert-butylarylmalonate, unsymmetrische Arylmalonate und tert-Butylbenzoate in hohen Ausbeuten erhalten wurden.
(3) Alkohole als Boc-Derivate wurden katalytisch mit Lewis-Säuren geschützt. Reagenzien zur Einführung von Boc-Schutzgruppen.
(4) Reagenzien zur Herstellung von Boc-geschützten Aminen. Tri-tert-butoxycarbonyl-geschützte Hydrazine werden zur Herstellung von Fmoc-Estern in chromogenen Reagenzien für die Festphasenüberwachung von Aldehyden verwendet.

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