Diethylmalonat CAS-Nr. 105-53-3
CAS-Nummer:105-53-3
Chemische Formel: C7H12O4
Synonyme:
Ethylmalonat
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Malonsäurediethylester Ethylmalonat
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Aussehen:Weißes Pulver
Diethylmalonat CAS-Nr. 105-53-3
Diethylmalonat ist eine organische Verbindung und gehört zu den Diethylestern der Malonsäure. Es kommt natürlich in Guaven, Melonen, Weintrauben, Ananas, Brombeeren und Erdbeeren als farblose Flüssigkeit mit apfelartigem Geruch vor. Aufgrund seines angenehmen, natürlichen Duftes ist es ein häufig verwendeter Aromastoff in Parfums, künstlichen Aromen, alkoholischen Getränken, verschiedenen Weinen und Spirituosen. Darüber hinaus dient es als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese zahlreicher Arzneimittel, wie beispielsweise Barbiturate, Vitamin B1 und B6 sowie nichtsteroidale Antirheumatika. Diethylmalonat ist außerdem an der organischen Synthese anderer Verbindungen beteiligt, darunter α-Arylmalonate sowie mono- und disubstituierte Essigsäure. Es kann mit Benzaldehyd zu Diethylbenzylidenmalonat in einer Knoevenagel-Kondensation reagieren. Diethylmalonat ist ein Diesterderivat der Malonsäure, einer Dicarbonsäure mit zwei Carboxylgruppen (-COO-), die durch eine Methylengruppe (-CH₂-) getrennt sind. Es entsteht durch den Austausch der Hydroxylgruppen (-OH) der Malonsäure gegen Ethoxygruppen (-OCH₂CH₃). Die Wasserstoffatome am Methylenkohlenstoff zwischen den beiden Carboxylgruppen verleihen dieser Verbindung saure Eigenschaften. Aufgrund seiner einzigartigen Struktur ist Diethylmalonat reaktiv und dient als Reagenz in der organischen Synthese sowie zur Herstellung von Produkten wie Barbituraten, Pigmenten und Agrochemikalien. Flüchtige Ester sind für ihren fruchtigen Duft bekannt und werden häufig als Duft- und Aromastoffe eingesetzt. Diethylmalonat ist ein flüchtiger Diester, der natürlich in Früchten wie Trauben, Erdbeeren, Guaven, Melonen, Ananas und Brombeeren vorkommt.
Chemische Eigenschaften von Diethylmalonat |
Schmelzpunkt |
-51--50 °C (Lit.) |
Siedepunkt |
199 °C (Lit.) |
Dichte |
1,055 g/mL bei 25 °C (Lit.) |
Dampfdichte |
5,52 (gegen Luft) |
Dampfdruck |
1 mm Hg ( 40 °C) |
Brechungsindex |
N |
FEMA |
2375 | DIETHYLMALONAT |
Fp |
212 °F |
Lagertemperatur |
Unter +30 °C lagern. |
Löslichkeit |
20,8 g/l (Externes Sicherheitsdatenblatt) |
pka |
13,5 (bei 25 °C) |
bilden |
Flüssig |
Farbe |
farblose Flüssigkeit |
Geruch |
süßlicher Estergeruch |
Geruchstyp |
fruchtig |
biologische Quelle |
Synthetik |
Explosionsgrenze |
0,8–12,8 % (V) |
Wasserlöslichkeit |
Mischbar mit Ethylalkohol, Ether, Chloroform und Benzol. Schwer mischbar mit Wasser. |
Merck |
14.3823 |
JECFA-Nummer |
614 |
BRN |
774687 |
Dielektrizitätskonstante |
7.9(21℃) |
Stabilität: |
Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. |
Funktionen der Inhaltsstoffe in Kosmetika |
Parfümierung |
InChIKey |
Ikssmsmjnhzhffisn |
LogP |
0,96 bei 20 °C |
CAS-Datenbankreferenz |
105-53-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemiereferenz |
Propandisäurediethylester (105-53-3) |
EPA-Substanzregistersystem |
Diethylmalonat (105-53-3) |
Sicherheitsinformationen |
Gefahrencodes |
Xi |
Risikohinweise |
36/37/38-36 |
Sicherheitshinweise |
24./25.-26. |
WGK Deutschland |
1 |
RTECS |
OO0700000 |
Selbstentzündungstemperatur |
435 °C DIN 51794 |
Gefahrenhinweis |
Reizend |
TSCA |
TSCA gelistet |
HS-Code |
29171910 |
Daten zu Gefahrstoffen |
105-53-3 (Daten zu Gefahrstoffen) |
Toxizität |
LD50 oral beim Kaninchen: 15720 mg/kg; LD50 dermal beim Kaninchen: > 16000 mg/kg |
Produktanwendung von Diethylmalonat CAS-Nr. 105-53-3
Diethylmalonat findet in der organischen Synthese Verwendung zur Herstellung von α-Arylmalonaten, mono- und disubstituierter Essigsäure, Barbituraten und künstlichen Aromastoffen. Es ist außerdem Bestandteil der Synthese von Pharmazeutika wie Chloroquin, Butazolidin und Barbital. Darüber hinaus dient es als Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin B1, Vitamin B6, nichtsteroidalen Antirheumatika, Agrochemikalien und Duftstoffen. In der Knoevenagel-Kondensation reagiert es mit Benzaldehyd zu Diethylbenzylidenmalonat.
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