Eugenol CAS-Nr. 97-53-0
CAS-Nummer: 97-53-0
Chemische Formel:C10H12O2
Synonyme:
4-Hydroxy-3-methoxyallylbenzol
SYNTHETISCHES NEBELÖL
PHENOL, 4-ALLYL-2-METHOXY
Mindestbestellmenge (MOQ): 1 FCL (Full Container Load)
Aussehen:Hellgelbe Flüssigkeit
Eugenol CAS-Nr. 97-53-0
Eugenol ist der Hauptbestandteil einiger ätherischer Öle; Nelkenblattöl und Zimtblattöl können über 90 % Eugenol enthalten. In vielen anderen ätherischen Ölen kommt Eugenol in geringen Mengen vor. Es ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit einem würzigen Nelkenduft.
Die katalytische Hydrierung (z. B. in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren) liefert Dihydroeugenol. Isoeugenol wird durch Verschiebung der Doppelbindung aus Eugenol gewonnen. Veresterung und Veretherung der Hydroxygruppe von Eugenol ergeben wertvolle Duft- und Aromastoffe (z. B. Eugenolacetat und Eugenolmethylether).
Chemische Eigenschaften von Eugenol |
Schmelzpunkt |
-12--10 °C (wörtl.) |
Siedepunkt |
254 °C (wörtl.) |
Dichte |
1,067 g/mL bei 25 °C (Lit.) |
Dampfdruck |
<0,1 hPa (25 °C) |
Brechungsindex |
N |
FEMA |
2467 | EUGENOL |
Fp |
>230 °F |
Lagertemperatur |
2-8°C |
Löslichkeit |
2,46 g/l |
pka |
pKa 9,8 (unsicher) |
bilden |
Flüssig |
Farbe |
Klar, hellgelb bis gelb |
Geruch |
10,00 % in Dipropylenglykol. Süß-würzig, nelkenartig, holzig. |
Geruchstyp |
scharf |
biologische Quelle |
Synthetik |
Wasserlöslichkeit |
leicht löslich |
Empfindlich |
Luftempfindlich |
Merck |
14.3898 |
JECFA-Nummer |
1529 |
BRN |
1366759 |
Dielektrizitätskonstante |
6.1 (18℃) |
Stabilität: |
Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. |
Hauptanwendung |
Landwirtschaft |
Funktionen der Inhaltsstoffe in Kosmetika |
Denaturierungsmittel |
InChI |
1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 |
InChIKey |
RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N |
LÄCHELT |
COc1cc(CC=C)ccc1O |
LogP |
1,83 bei 30 °C |
CAS-Datenbankreferenz |
97-53-0 (CAS-Datenbankreferenz) |
IARC |
3 (Bd. 36, Suppl. 7) 1987 |
NIST-Chemiereferenz |
Eugenol (97-53-0) |
EPA-Stoffregistersystem |
Eugenol (97-53-0) |
Sicherheitsinformationen |
Gefahrencodes |
Xn,Xi |
Risikohinweise |
22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38 |
Sicherheitshinweise |
26-36-24/25-23-36/37 |
RIDADR |
UN1230 – Klasse 3 – PG 2 – Methanol, Lösung |
WGK Deutschland |
1 |
RTECS |
SJ4375000 |
F |
10-23 |
TSCA |
TSCA gelistet |
HS-Code |
29095090 |
Speicherklasse |
10 - Brennbare Flüssigkeiten |
Gefahrenklassifizierungen |
Augenreizung. 2 |
Daten zu Gefahrstoffen |
97-53-0 (Daten zu Gefahrstoffen) |
Toxizität |
LD50 bei Ratten, Mäusen (mg/kg): 2680, 3000 oral (Hagan) |
Produktanwendung von Eugenol CAS-Nr. 97-53-0
Eugenol besitzt eine stark bakterizide und lokal korrosionshemmende Wirkung. Es kann als lokales Schmerzmittel bei Karies eingesetzt werden. Eugenol ist ein Zwischenprodukt einiger anderer Gewürze. Zu seinen Derivaten zählen Eugenol, Methyleugenol, Methylisobutyleugenol, Acetylbutanol, Acetyltauereugenol und Benzylisobornylphenol. Beim Erhitzen von Eugenol in Kaliumhydroxid lagert sich die Doppelbindung der Propenylgruppe um, wodurch α-Propenyl entsteht, das an den Benzolring konjugiert ist und Isobutanol liefert. Anschließend erfolgt die Acetylierung und milde Oxidation von Isobutanol sowie die Abspaltung der α-Propenylgruppe. Schließlich erhält man Vanillin, den Hauptbestandteil eines wichtigen künstlichen Aromastoffs. Eugenol kann auch zur Herstellung von Isonicid verwendet werden, einem spezifischen Medikament zur Behandlung von Tuberkulose. Es kann zudem den Blutdruck senken.
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