Trifluormethansulfonsäureanhydrid CAS-Nr. 358-23-6

CAS-Nummer:358-23-6
Chemische Formel:C2F6O5S2
Synonyme:

Trifluormethansulfonsäureanhydrladium(0)
Trifluormethansulfonsäureanhydrid-Lösung
Methansulfonsäure, Trifluor-, Anhydrid

Aussehen:Farblose Flüssigkeit

MOQ (Mindestbestellmenge):1 FCL (Full Container Load)

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Produktdetails

Trifluormethansulfonsäureanhydrid CAS#358-23-6

Trifluormethansulfonsäureanhydrid, auch Trifluormethansulfonsäureanhydrid genannt, hat sich als außergewöhnliches Reagens für eine Vielzahl von Umwandlungen erwiesen. Als kommerziell erhältliches und leicht erhältliches Reagens wird es aufgrund seiner hohen Elektrophilie häufig in der synthetischen Chemie eingesetzt. Aufgrund seiner hohen Affinität zu O-Nucleophilen wird die Reaktion mit Alkoholen, Carbonylen, Schwefel-, Phosphor- und Iodoxiden zur Bildung der entsprechenden Triflate stark begünstigt. Als eine der wichtigsten Abgangsgruppen in der organischen Chemie öffnen die erzeugten Triflate dann die Tür für verschiedene nachgelagerte Transformationen, einschließlich (aber nicht beschränkt auf) Substitutionsreaktionen, Kreuzkupplungsprozesse, Redoxreaktionen und Umlagerungen[1-2].

Chemische Eigenschaften von Trifluormethansulfonsäureanhydrid

Schmelzpunkt	-80°C
Siedepunkt	81-83 °C (lit.)
Dichte	1,677 g/ml bei 25 °C (lit.)
Dampfdichte	5,2 (gegenüber Luft)
Dampfdruck	8 mm Hg (20 °C)
Brechungsindex	N 20/D 1.321(lit.)
RTECS	PB2772000
Fp	81-83°C
Lagertemperatur	Unter +30 °C lagern.
Löslichkeit	Mischbar mit Dichlormethan. Nicht mischbar mit Kohlenwasserstoffen.
bilden	Flüssig
Farbe	Klar, farblos bis hellbraun
Spezifisches Gewicht	1.677
Wasserlöslichkeit	reagiert heftig mit Wasser
Empfindlich	Feuchtigkeitsempfindlich
BRN	1813600
Stabilität:	Hygroskopisch, feuchtigkeitsempfindlich
InChI	1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
InChIKey	WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
LÄCHELT	FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
LogP	0,3 bei 25℃
CAS-Datenbankreferenz	358-23-6 (CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz	Trifluormethansulfonsäureanhydrid (358-23-6)
EPA-Stoffregistersystem	Methansulfonsäure, Trifluor-, Anhydrid (358-23-6)

Sicherheitsinformationen

Gefahrencodes	C
Risikohinweise	14-21/22-34-35-22-40
Sicherheitshinweise	26-36/37/39-43-45-8
RIDADR	UN 3265 8/PG 2
WGK Deutschland	3
F	10-21
Gefahrenhinweis	Ätzend
TSCA	TSCA gelistet
Gefahrenklasse	8
Verpackungsgruppe	ICH
HS-Code	29049020
Speicherklasse	5.1B - Oxidierende Gefahrstoffe
Gefahrenklassifizierungen	Akute Toxizität 4 oral Augendamm. 1 Ox. Liq. 2 Hautkorrektur 1B STOT SE 3
Toxizität	LD50 oral beim Kaninchen: 1012 mg/kg

Produktanwendung von Trifluormethansulfonsäureanhydrid CAS-Nr. 358-23-6

Trifluormethansulfonsäureanhydrid dient zur Umwandlung von Phenolen und Iminen in Triflylester und NTf-Gruppen. Es ist ein starkes Elektrophil und wird zur Einführung der Triflylgruppe in der chemischen Synthese eingesetzt. Es dient als Reagenz bei der Herstellung von Alkyl- und Vinyltriflaten sowie für die stereoselektive Synthese von Mannosazidmethyluronat-Donoren. Es wirkt als Katalysator für die Glycosylierung mit anomeren Hydroxyzuckern zur Herstellung von Polysacchariden.

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