Trimethylsilyltrifluormethansulfonat CAS#27607-77-8

CAS-Nummer: 27607-77-8
Chemische Formel: S4hsf3o3si
Synonyme:

TRIMETHYLSILYLTRIFLUOROMETHANSULPHONAT
Du wirst es verstehen.
Methansulfonsäure, Trifluor-, Trimethylsilylester

Aussehen:Weißes Pulver

Mindestbestellmenge (MOQ): 1 FCL (Full Container Load)

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Produktdetails

Trimethylsilyltrifluormethansulfonat CAS-Nr. 27607-77-8

Trimethylsilyltrifluormethansulfonat wird im Allgemeinen für folgende Reaktionen verwendet:
1. Silylierung. TMSOTf wird häufig zur Umwandlung von Carbonylverbindungen in ihre Enolether eingesetzt. Die Umwandlung verläuft mit TMSOTf/Triethylamin etwa 10⁹-mal schneller als mit Chlortrimethylsilan. Dicarbonylverbindungen werden in die entsprechenden Bis-Enolether überführt; diese Methode stellt eine Verbesserung gegenüber dem bisherigen zweistufigen Verfahren dar. Im Allgemeinen neigt TMSOTf zur C-Silylierung, was sich besonders deutlich bei der Reaktion von Estern zeigt, wo die C-Silylierung gegenüber der O-Silylierung überwiegt.
2. Carbonylaktivierung. Die 1,3-Dioxolanierung konjugierter Enale wird durch TMSOTf in Gegenwart von 1,2-Bis(trimethylsilyloxy)ethan erleichtert. Insbesondere ist eine hochselektive Schutzgruppenbildung sterisch differenzierter Ketone möglich (Gl. 10). TMSOTf katalysiert eine stereoselektive Aldol-Kondensation von Silyl-Enolethern und Acetalen (bzw. Orthoestern). Die nichtbasischen Reaktionsbedingungen sind äußerst mild. Die Verwendung von TMSOTf in Aldolreaktionen von Silyl-Enolethern und Ketenacetalen mit Aldehyden ist weit verbreitet. Die stereoselektive Cyclisierung von α,β-ungesättigten Enamid-Estern wird durch TMSOTf induziert und dient als Syntheseweg für Chinolizidine und Indolizidine.

Chemische Eigenschaften von Trimethylsilyltrifluormethansulfonat

Schmelzpunkt	25 °C
Siedepunkt	77 °C/80 mmHg (Lit.)
Dichte	1,228 g/mL bei 25 °C (Lit.)
Dampfdruck	4,7 hPa (20 °C)
Brechungsindex	N 20/D 1.36(lit.)
Fp	78 °F
Lagertemperatur	Unter +30 °C lagern.
Löslichkeit	sol aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, Halogenalkane, Ether.
bilden	Rauchende Flüssigkeit
Farbe	Klar, farblos bis hellbraun
Spezifisches Gewicht	1.15
Wasserlöslichkeit	REAGIERT
Empfindlich	Feuchtigkeitsempfindlich
Hydrolytische Empfindlichkeit	8: Reagiert schnell mit Feuchtigkeit, Wasser und protischen Lösungsmitteln
Merck	14,9719
BRN	1868911
InChIKey	Ftflamfakik Znbhffysun
CAS-Datenbankreferenz	27607-77-8 (CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz	Trimethylsilyltrifluormethansulfonat (27607-77-8)
EPA-Stoffregistersystem	Methansulfonsäure, Trifluor-, Trimethylsilylester (27607-77-8)

Sicherheitsinformationen

Gefahrencodes	C,F
Risikohinweise	10-14-34
Sicherheitshinweise	16-26-36/37/39-45-8
Leser	UN 2920 8/PG 2
WGK Deutschland	3
F	10-21
Selbstentzündungstemperatur	405 °C DIN 51794
Gefahrenhinweis	Ätzend/Entzündlich
TSCA	TSCA gelistet
Gefahrenklasse	3
Verpackungsgruppe	III
HS-Code	29310095

Produktanwendung von Trimethylsilyltrifluormethansulfonat CAS-Nr. 27607-77-8

Trimethylsilyltrifluormethansulfonat ist ein Trialkylsilyltriflat, das als Katalysator in der organischen Synthese eingesetzt wird. In Kombination mit Bortrifluoridethylether bildet es eine Lewis-Säure, die wirksamer ist als ihre Einzelkomponenten und insbesondere in Acetonitril als Lösungsmittel gut wirkt. Trimethylsilyl ist ein gängiges Reagenz für die Dieckmann-ähnliche Cyclisierung von Esterimiden und Diestern.

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Gardenia Yellow #94238-00-3