Rotenon CAS-Nr. 83-79-4

CAS-Nummer: 83-79-4
Chemische Formel:C22H17Cl2F6N3O3
Synonyme:

(-)-cis-Rotenon
1,2,12,12aalpha-Tetrahydro-2alpha-isopropenyl-8,9-dimethoxy-
(1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aH)-on

Aussehen:Weißes Pulver

Mindestbestellmenge (MOQ): 1 FCL (Full Container Load)

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Produktdetails

Rotenon CAS-Nr. 83-79-4

Die Hauptquelle für Rotenon ist die Wurzelknolle von Derris elliptica; es wird jedoch auch aus den Wurzeln von Derris mallaccensis, Lonchocarpus utilis und Lonchocarpus uruca gewonnen. Rotenon wirkt als Fraß- und Kontaktgift gegen Arthropoden. Seine schnelle Wirkung beruht auf der Verringerung der Verfügbarkeit von Nicotinamidadenindinukleotid (NAD), das als Cofaktor in verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen, einschließlich des Citratzyklus, dient und dadurch die mitochondrialen Atmungsenzyme hemmt.

Chemische Eigenschaften von Rotenon

Schmelzpunkt	159-164 °C (Lit.)
Alpha	-115 º (C=1,4 IN CHLOROFORM)
Siedepunkt	210-220 °C/0,5 mmHg (Lit.)
Dichte	1.1917 (grobe Schätzung)
Brechungsindex	1,4593 (Schätzung)
Lagertemperatur	An einem dunklen Ort, unter Schutzgasatmosphäre und bei Raumtemperatur aufbewahren.
Löslichkeit	unlöslich in EtOH; unlöslich in H2O; ≥77,6 mg/ml in DMSO
Wasserlöslichkeit	15 mg l-1 (100 °C)
bilden	Weiß bis cremefarben, einfarbig
Farbe	Weiß bis Hellgelb bis Hellorange
Merck	14.8271
BRN	6773081
Stabilität:	Stabil, aber licht- und luftempfindlich. Brennbar. Unverträglich mit Oxidationsmitteln, insbesondere in Gegenwart von Alkalien.
InChI	1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
InChIKey	JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
LÄCHELT	COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C
NIST-Chemiereferenz	Rotenon (83-79-4)
EPA-Stoffregistersystem	Rotenon (83-79-4)

Sicherheitsinformationen

Gefahrencodes	T,N
Risikohinweise	25-36/37/38-50/53
Sicherheitshinweise	22-24/25-36-45-60-61
OEB	B
OEL	TWA: 5 mg/m³
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 3
WGK Deutschland	3
RTECS	DJ2800000
Gefahrenklasse	6.1(b)
Verpackungsgruppe	III
HS-Code	29329990
Speicherklasse	6.1A – Brennbare, akut giftige Stoffe der Kategorien 1 und 2 sehr giftige Gefahrstoffe
Gefahrenklassifizierungen	Akute Toxizität 1 Inhalation Akute Toxizität 2 oral Akutes aquatisches 1 Aquatische Chronik 1 Augenreizung 2 Hautirritation 2 STOT SE 3
Daten zu Gefahrstoffen	83-79-4 (Daten zu Gefahrstoffen)
Toxizität	LD50 i.p. bei Mäusen: 2,8 mg/kg (Fukami); bei Ratten (mg/kg): 132 oral; 6 i.v. (Soloway)
IDLA	2.500 mg/m³

Produktanwendung von Rotenon CAS-Nr. 83-79-4

Rotenon ist ein Breitbandinsektizid, das natürlich in Samen und Stängeln verschiedener Pflanzen vorkommt. Es wurde erstmals 1947 zugelassen und wird derzeit ausschließlich zur Fischbekämpfung eingesetzt (U.S. EPA, 2007). Im Jahr 2006 verzichteten die Zulassungsinhaber freiwillig auf alle Anwendungen in der Tierhaltung, im privaten Bereich, bei Haustieren sowie auf alle anderen Anwendungsgebiete außer der Fischbekämpfung. Aktuell wird Rotenon hauptsächlich im Rahmen von Fischmanagementstrategien eingesetzt, um nicht-heimische Fischarten aus Seen, Teichen oder Bächen zu entfernen, sowie in der Welszucht vor dem Besatz von Teichen mit Jungfischen, um unerwünschte Fischarten zu eliminieren (U.S. EPA, 2006d).
Rotenon wurde in der Vergangenheit von Ureinwohnern verwendet, um Fische zum Fangen und Verzehr zu paralysieren. Außerhalb der Vereinigten Staaten wird die Verbindung immer noch zur Bekämpfung von Insekten im Obst- und Gemüseanbau sowie zur Bekämpfung von Feuerameisen und Mückenlarven im Teichwasser eingesetzt (HSDB, 2012a).

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