N,N-Dimethylformamid CAS-Nr. 68-12-2

Dimethylformamid ist eine entzündbare, farblose Flüssigkeit mit einem fischigen, unangenehmen, aminartigen Geruch in relativ niedrigen Konzentrationen. Die Geruchsschwelle liegt bei 0,47100 ppm. Molekulargewicht = 73,11; Dichte (H₂O:1) = 0,95; Siedepunkt = 153 °C; Gefrier-/Schmelzpunkt = 261 °C; Dampfdruck = 3 mmHg bei 20 °C; Flammpunkt = 58 °C; Selbstentzündungstemperatur = 444,5 °C. Explosionsgrenzen: UEG = 2,2 %; OEG = 15,2 % bei 100 °C. Gefahrenkennzeichnung (gemäß NFPA-704 M-Bewertungssystem): Gesundheit 2, Entzündbarkeit 2, Reaktivität 0. Wasserlöslich. Potenzielle Exposition: Tumorerzeugend, mutagen; reproduktionstoxisch; Daten zum Menschen liegen vor. Hormonell, primäres Reizmittel. DMFA wird als Lösungsmittel für Flüssigkeiten und Gase sowie als Benzinzusatz verwendet. Dimethylformamid besitzt starke Lösemitteleigenschaften für eine Vielzahl organischer Verbindungen. Aufgrund seiner physikalischen Eigenschaften wird diese Chemikalie eingesetzt, wenn Lösungsmittel mit langsamer Verdunstungsrate benötigt werden. Sie findet insbesondere Anwendung bei der Herstellung von Polyacrylfasern, Butadien, gereinigtem Acetylen, Pharmazeutika, Farbstoffen, Erdölprodukten und anderen organischen Chemikalien.

Die Hauptanwendungen von N,N-Dimethylformamid (DMF) liegen in seiner Verwendung als Lösungsmittel und Extraktionsmittel, insbesondere für Salze und Verbindungen mit hoher Molekülmasse. Diese Funktion ist auf seine interessante Kombination physikalischer und chemischer Eigenschaften zurückzuführen: niedrige Molekülmasse, hohe Dielektrizitätskonstante, Elektronendonatoreigenschaften und die Fähigkeit zur Komplexbildung. Die Verwendung von DMF als Komponente in der Synthese ist, zumindest kommerziell, von relativ geringer Bedeutung. N,N-Dimethylformamid (wasserfrei) wurde als Lösungsmittel für die Synthese des zytotoxischen Luteinisierungshormon-Releasing-Hormon (LH-RH)-Konjugats AN-152 (einem Chemotherapeutikum) und des Fluorophors C625 [4-(N,N-Diphenylamino)-4′-(6-O-hemiglutarat)hexylsulfinylstilben] eingesetzt. Es kann als Lösungsmittel für verschiedene organische Reduktionsreaktionen verwendet werden.