Thioglykolsäure CAS-Nr. 68-11-1

Thioglykolsäure CAS-Nr. 68-11-1

Thioglykolsäure (TGA) ist die organische Verbindung HSCH₂CO₂H. Sie enthält sowohl ein Thiol (Mercaptan) als auch eine Carbonsäure. Es handelt sich um eine klare Flüssigkeit mit einem stechenden, unangenehmen Geruch. Sie wird durch Luftzufuhr leicht zum entsprechenden Disulfid [SCH₂CO₂H]₂ oxidiert.
Thioglykolsäure (TGA) wurde in den 1940er Jahren als chemisches Enthaarungsmittel entwickelt und wird bis heute als solches eingesetzt, insbesondere in Salzform, beispielsweise als Calciumthioglykolat und Natriumthioglykolat. TGA ist die Vorstufe von Ammoniumthioglykolat, das für Dauerwellen verwendet wird. TGA und seine Derivate spalten die Disulfidbrücken in der Haarrinde. Durch die Wiederherstellung dieser Brücken entsteht eine Dauerwelle. Alternativ und häufiger führt das Verfahren zur Enthaarung, wie sie in der Lederverarbeitung üblich ist. TGA wird außerdem als Säureindikator, bei der Herstellung von Thioglykolaten und in der Bakteriologie zur Herstellung von Thioglykolat-Nährmedien verwendet.
TGA wird auch bei der Herstellung von Zinnstabilisatoren verwendet, die häufig in bestimmten Polyvinylchlorid-Produkten (wie z. B. Vinyl-Fassadenverkleidungen) zum Einsatz kommen.
Thioglykolsäure wird als Nukleophil in Thioglykolyse-Reaktionen an kondensierten Tanninen verwendet, um deren Struktur zu untersuchen.

Produktanwendung von Thioglykolsäure CAS-Nr. 68-11-1

Thioglykolsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Thiomethoprol (Caputril), Biotin, Thiozinksäure, Natriumdithiosuccinat und anderen Arzneimitteln. Sie dient außerdem als Zwischenprodukt bei der Synthese von Cystein, einem Hormonpräparat und einem Desinfektionsmittel. Darüber hinaus ist sie ein wichtiger Rohstoff für die Schwefelsäuresynthese. In Arzneimitteln wird Thioglykolsäure als Antioxidans und Stabilisator eingesetzt, um die Stabilität des Wirkstoffs zu erhöhen und die Haltbarkeit der Präparate zu verlängern. Ammonium- und Natriumsalze der Thioglykolsäure werden hauptsächlich als Lockenmittel verwendet, während Calciumsalze als Enthaarungsmittel, Polymerisationsinitiatoren, -beschleuniger und Kettenübertragungsmittel eingesetzt werden können. Sie finden Anwendung bei der Haarentfernung vor kosmetischen Eingriffen und in Tierversuchen. Thioglykolsäure dient zur Herstellung von Epoxidharzen und als Katalysator für Bisphenol A. Sie kann außerdem als Basisrohstoff für die Synthese von transparentem PVC sowie von organischen Antimon- und Zinn-Wärmestabilisatoren verwendet werden.
Thioglykolsäure ist ein empfindliches Reagenz zur Bestimmung von Eisen, Molybdän, Aluminium, Zinn usw. und hemmt die Bildung von Kupfer- und Eisensulfidmineralien bei der Rohstoffaufbereitung. In der petrochemischen Industrie und im Eisenbahnwesen wird sie zur Reinigung und Entrostung von Anlagen und Schienen eingesetzt.

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