Thiabendazol CAS-Nr. 148-79-8
CAS-Nummer: 148-79-8
Chemische Formel:C10H7N3S
Synonyme:
STORIT
TBZ
Thiabendazol
Mindestbestellmenge (MOQ): 1 FCL (Full Container Load)
Aussehen:Gelbes Pulver
Thiabendazol CAS-Nr. 148-79-8
Thiabendazol ist ein Fungizid und Antiparasitikum. Als Fungizid kann es zur Behandlung von Schimmelpilzen, Krautfäule und vielen anderen Pilzkrankheiten an Obst und Gemüse eingesetzt werden. Als Antiparasitikum wirkt es gegen Spulwürmer, Hakenwürmer und andere Helminthenarten, die Wildtiere, Nutztiere und Menschen befallen können. Es hemmt außerdem die Angiogenese von Zellen. Der Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig aufgeklärt. Es wurde festgestellt, dass Thiabendazol das helminthenspezifische mitochondriale Enzym Fumaratreduktase hemmt und dadurch den Citratzyklus, die mitochondriale Atmung und die ATP-Produktion beeinträchtigt, was zum Tod der Helminthen führt. Es hemmt möglicherweise auch die Mikrotubuli-Polymerisation.
Chemische Eigenschaften von Thiabendazol |
Schmelzpunkt |
298-301°C |
Siedepunkt |
446,0 ± 37,0 °C (Vorhersage) |
Dichte |
1,2271 (grobe Schätzung) |
Dampfdruck |
Bei Raumtemperatur vernachlässigbar |
Brechungsindex |
1,5500 (Schätzung) |
Lagertemp. |
Trocken und bei Raumtemperatur versiegelt |
Löslichkeit |
Löslich in Methanol und Dimethylsulfoxid. |
pka |
pKa 4,7 (Unsicher) |
bilden |
Pulver |
Farbe |
hellgelb |
Wasserlöslichkeit |
0,005 g/100 ml |
Merck |
14.9289 |
BRN |
611403 |
Funktionen von Kosmetikinhaltsstoffen |
ANTIMIKROBIELL |
InChI |
1S/C10H7N3S/c1-2-4-8-7(3-1)12-10(13-8)9-5-14-6-11-9/h1-6H,(H,12,13) |
InChIKey |
WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N |
LÄCHELT |
c1ccc2[nH]c(nc2c1)-c3cscn3 |
LogP |
2.470 |
CAS-Datenbankreferenz |
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NIST-Chemiereferenz |
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EPA-Substanzregistersystem |
Sicherheitsinformationen |
Gefahrencodes |
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Risikohinweise |
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Sicherheitshinweise |
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RIDADR |
UN 3077 9/PG 3 |
WGK Deutschland |
2 |
RTECS |
DE0700000 |
TSCA |
TSCA gelistet |
Gefahrenklasse |
9 |
Verpackungsgruppe |
III |
HS-Code |
29341000 |
Speicherklasse |
11 – Brennbare Feststoffe |
Gefahrenklassifizierungen |
Aquatisch Akut 1 |
Gefahrstoffdaten |
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Toxizität |
LD50 bei Mäusen, Ratten, Kaninchen (g/kg): 3,6, 3,1, >3,8 oral (Robinson) |
Produktanwendung von Thiabendazol CAS-Nr. 148-79-8
Thiabendazol ist ein Thiazolylbenzimidazol zur oralen Einnahme. Es wirkt gegen die meisten häufigen Darmnematoden. Aufgrund seiner larviziden und oviziden Wirkung ist es wirksam bei Strongyloidiasis, Trichinose, viszeraler und kutaner Larva migrans.
Es wird gut aus dem Dünndarm resorbiert. Maximale Plasmaspiegel werden etwa 1–2 Stunden nach einmaliger oraler Gabe der Suspension erreicht. Es wird in der Leber extensiv zum inaktiven 5-Hydroxyderivat metabolisiert. Der größte Teil des Wirkstoffs wird innerhalb von 24 Stunden ausgeschieden. Etwa 90 % werden über den Urin, hauptsächlich als Glucuronid- oder Sulfatkonjugate, ausgeschieden; der Rest über den Stuhl.
Es treten zahlreiche unangenehme Nebenwirkungen auf, darunter Übelkeit und andere Magen-Darm-Beschwerden, Fieber und neurologische Störungen. Es wurde weitgehend durch die weniger toxischen Benzimidazolcarbamate ersetzt. Obwohl es gegen Spulwürmer (Ascaris lumbricoides), Wurmwürmer (Echinococcus vermicularis) und Hakenwürmer wirksam ist, sollte es nicht als primäre Therapie für diese Infektionen eingesetzt werden.
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