4-Dimethylaminopyridin CAS-Nr. 1122-58-3
CAS-Nummer: 1122-58-3
Chemische Formel: C7H10N2
Synonyme:
4-(Dimethylamino)Pyridin zur Synthese
AKOS BBS-00004314
AURORA KA-6495
Mindestbestellmenge (MOQ): 1 FCL (Full Container Load)
Aussehen:Weißes Pulver
4-Dimethylaminopyridin CAS-Nr. 1122-58-3
DMAP (Schmp. 112–113 °C, 1122–58 °C) und PPY (Schmp. 57–58 °C)[4] sind farblose, kristalline Substanzen, die sehr gut in Methanol, Ethylacetat, Chloroform, Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, Aceton und Essigsäure und weniger gut in kaltem Hexan, Cyclohexan und Wasser löslich sind. DMAP kann aus Ethylacetat und PPY aus Pentan oder Hexan umkristallisiert werden. Die Basizität von DMAP[5] und PPY in Wasser sowie das Dipolmoment von DMAP[7–9] in Benzol und Dioxan wurden von mehreren Arbeitsgruppen bestimmt. Von besonderem Interesse sind die thermodynamischen Untersuchungen zur Protonierung von DMAP in Wasser[11] und die Berechnungen, mit denen der Einfluss von Substituenten auf die Basizität bestimmt wurde[6, 9, 10].
Chemische Eigenschaften von 4-Dimethylaminopyridin |
Schmelzpunkt |
112 °C |
Siedepunkt |
162 °C |
Schüttdichte |
520 kg/m³ |
Dichte |
0,906 g/ml bei 25 °C |
Dampfdruck |
0,169 hPa bei 20 °C |
Brechungsindex |
n20/D 1,431 |
Fp |
110 °C |
Lagertemperatur |
Unter +30 °C lagern. |
Löslichkeit |
Methanol: 50 mg/ml, klar |
pka |
pKa (20°): 9,7 |
bilden |
geprillt |
Farbe |
cremeweiß bis gelb |
Geruch |
charakteristischer Geruch |
PH |
11 (60 g/l, H2O, 20 °C) |
PH-Bereich |
9,7 (10%ige wässrige Lösung) |
Wasserlöslichkeit |
76 g/L (25 °C) |
Merck |
14.3389 |
BRN |
110354 |
Stabilität: |
Stabil. Unverträglich mit Säuren und Oxidationsmitteln. |
InChI |
1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3 |
InChIKey |
VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N |
LÄCHELT |
CN(C)c1ccncc1 |
LogP |
1,34 bei 25℃ |
CAS-Datenbankreferenz |
1122-58-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemiereferenz |
4-Pyridinamin, N,N-Dimethyl-(1122-58-3) |
EPA-Stoffregistersystem |
4-(Dimethylamino)pyridin (1122-58-3) |
Sicherheitsinformationen |
Gefahrencodes |
T,C,T+,Xn,F |
Risikohinweise |
25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
Sicherheitshinweise |
36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
RIDADR |
UN 2811 6.1/PG 2 |
WGK Deutschland |
3 |
RTECS |
US8400000 |
Selbstentzündungstemperatur |
420 °C |
Gefahrenhinweis |
Giftig/Ätzend |
TSCA |
TSCA gelistet |
Gefahrenklasse |
8 |
Verpackungsgruppe |
II |
HS-Code |
29333999 |
Speicherklasse |
6.1A – Brennbare, akut giftige Stoffe der Kategorien 1 und 2 |
Gefahrenklassifizierungen |
Akute Toxizität 2 Dermal |
Toxizität |
LD50 oral beim Kaninchen: 140 mg/kg; LD50 dermal beim Kaninchen: 90 mg/kg |
Produktanwendung von 4-Dimethylaminopyridin CAS-Nr. 1122-58-3
4-Dimethylaminopyridin ist ein vielseitiger hypernukleophiler Acylierungskatalysator. Er wird verwendet, um die Ausbeute zu verbessern, die Reaktionszeit zu verkürzen und die Bedingungen des Entspannungsprozesses zu verbessern. Weit verbreitet in Parfüms, Farbstoffen, Pigmenten, Pestiziden, Pharmazeutika und Polymerverbindungen und anderen Bereichen. Wird auch als Katalysator für die Synthese von Polyurethan, als Härtungsmittel und als Treibkatalysator verwendet.
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