Acetophenon CAS-Nr. 98-86-2

CAS-Nummer: 98-86-2
Chemische Formel:C8H8O
Synonyme:

Acetophenon, 1 x 1 ml, CH₂Cl₂, 2000 µg/ml
Acetophenon extrarein AR
METHYLPHENYLKETON

Aussehen:Transparente Flüssigkeit

Mindestbestellmenge (MOQ): 1 FCL (Full Container Load)

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Produktdetails

Acetophenon CAS#98-86-2

Acetophenon, auch bekannt als Acetylbenzol, hat einen Siedepunkt von 202,3 °C, eine relative Dichte von 1,03 (bei 20 °C, bezogen auf Wasser) und eine relative Dampfdichte von 4,14 (bezogen auf Luft). Es ist eines der einfachsten aromatischen Ketone, dessen aromatischer Kern (Benzolring) direkt mit einer Carbonylgruppe verbunden ist. Acetophenon kommt in einigen ätherischen Ölen bestimmter Pflanzen in reiner Form vor. Es bildet farblose Kristalle. Die meisten handelsüblichen Produkte sind blassgelbe, ölige Flüssigkeiten mit dornenartigem Aroma. Es ist in Wasser nur schwer löslich, löst sich jedoch leicht in vielen organischen Lösungsmitteln und kann mit dem Wasserdampf verdampft werden. Die Molekülstruktur von Acetophenon ist wie folgt: Das Methyl-C-Atom ist über ein sp³-Hybridorbital gebunden, während der Benzolring und das Carbonyl-C-Atom über ein sp²-Hybridorbital gebunden sind. Die Carbonylgruppe des Acetophenons kann Additionsreaktionen und Reaktionen mit α-aktivem Wasserstoff eingehen. Auch elektrophile Substitutionen am Benzolring sind möglich, wobei das Hauptprodukt in meta-Position vorliegt. Acetophenon kann durch die Reaktion von Benzol mit Acetylchlorid, Essigsäureanhydrid oder Acetat unter Katalyse von Aluminiumtrichlorid hergestellt werden. Darüber hinaus entsteht Acetophenon als Nebenprodukt bei der katalysierten Oxidation von Ethylbenzol zu Styrol. Acetophenon dient hauptsächlich als Rohstoff für Pharmazeutika und andere organische Synthesen. Es wird auch zur Herstellung von Gewürzen, Seifen und Zigaretten verwendet und dient als Lösungsmittel für Celluloseether, Celluloseester und Harze sowie als Weichmacher. Es besitzt eine hypnotische Wirkung. Derzeit wird Acetophenon hauptsächlich als Nebenprodukt der Reaktion von Phenol mit Aceton durch Cumoloxidation gewonnen. Es kann durch Acetylierung von Benzol mit Acetylchlorid gewonnen werden.

Chemische Eigenschaften von Acetophenon

Schmelzpunkt	19-20 °C (wörtl.)
Siedepunkt	202 °C (Lit.)
Dichte	1,03 g/mL bei 25 °C (Lit.)
Dampfdichte	4.1 (gegen Luft)
Dampfdruck	0,45 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex	N 20/D 1.534(lit.)
FEMA	2009 \| Acetophenon
Fp	180 °F
Lagertemperatur	Unter +30 °C lagern.
Löslichkeit	6,1 g/l
bilden	Flüssig
Farbe	Klar, farblos bis hellgelb
Relative Polarität	4.4
Geruch	Scharfer, blumiger Duft
Geruchstyp	Blumen-
Explosionsgrenze	1,4–5,2 % (V)
biologische Quelle	Synthetik
Wasserlöslichkeit	5,5 g/L (20 °C)
Merck	14,73
JECFA-Nummer	806
BRN	605842
Expositionsgrenzen	Es sind keine Expositionsgrenzwerte festgelegt. Das Gesundheitsrisiko durch Exposition gegenüber dieser Verbindung dürfte aufgrund ihres niedrigen Dampfdrucks und ihrer geringen Toxizität gering sein.
Dielektrizitätskonstante	17,4 (25 °C)
Stabilität:	Stabil. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen und starken Reduktionsmitteln. Brennbar.
Hauptanwendung	Aromen und Duftstoffe
Funktionen der Inhaltsstoffe in Kosmetika	Parfümierung DUFT
InChI	1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
InChIKey	KWOLFJPFCCHCOCG-UHFFFAOYSA-N
LÄCHELT	CC(=O)c1ccccc1
LogP	1,65 bei 20 °C
Oberflächenspannung	39,54 mN/m bei 283,15 K
CAS-Datenbankreferenz	98-86-2 (CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz	Acetophenon (98-86-2)
EPA-Stoffregistersystem	Acetophenon (98-86-2)

Sicherheitsinformationen

Gefahrencodes	Xn,T,F
Risikohinweise	22-36-63-43-36/37/38-23/24/25-45-39/23/24/25-11-67-40
Sicherheitshinweise	26-36/37-24/25-23-53-45-16-7
RIDADR	UN 1593 6.1/PG 3
WGK Deutschland	1
RTECS	AM5250000
F	8
Selbstentzündungstemperatur	570 °C
TSCA	TSCA gelistet
Gefahrenklasse	9
Verpackungsgruppe	III
HS-Code	29143900
Speicherklasse	10 - Brennbare Flüssigkeiten
Gefahrenklassifizierungen	Akute Toxizität 4 oral Augenreizung 2
Daten zu Gefahrstoffen	98-86-2 (Daten zu Gefahrstoffen)
Toxizität	LD50 oral bei Ratten: 0,90 g/kg (Smyth, Carpenter)

Produktanwendung von Acetophenon CAS-Nr. 98-86-2

Methylphenylketon wird hauptsächlich durch Reaktion mit Formaldehyd zu Harzen (synthetischen Harzen) umgesetzt. Es dient außerdem als Fotoinitiator für Spezialdruckplatten sowie in der organischen Synthese, insbesondere in der Pharmazie. Bestimmte Derivate, wie beispielsweise 1-Phenylethanol (gewonnen durch Hydrierung) und sein Acetat, werden als Duftstoffe eingesetzt. Darüber hinaus wird Methylphenylketon zur Synthese optischer Aufheller verwendet.

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