p-Phenylendiamin CAS-Nr. 106-50-3
CAS-Nummer: 106-50-3
Chemische Formel:C6H8N2
Synonyme:
4-Aminoanilin
1,4-Benzoldiamin
BENZOL-1,4-DIAMIN
Mindestbestellmenge (MOQ): 1 FCL (Full Container Load)
Aussehen:Weißes Pulver
p-Phenylendiamin CAS-Nr. 106-50-3
p-Phenylendiamin ist eines der einfachsten aromatischen Diamin. Das reine Produkt liegt als weiße bis purpurrote Kristalle vor. An der Luft verfärbt es sich purpurrot oder dunkelbraun. Es ist in kaltem Wasser schwerlöslich und in Alkohol, Ether, Chloroform und Benzol gut löslich. Es dient zur Herstellung von Azofarbstoffen und hochmolekularen Polymeren sowie von Pelzfarbstoffen, Kautschuk-Antioxidantien und Fotoentwicklern. Hauptsächlich wird es für Kevlar, Azofarbstoffe, Schwefelfarbstoffe und Säurefarbstoffe verwendet. Darüber hinaus dient es zur Herstellung von schwarzem Pelz D, schwarzem Pelz DB, braunem Pelz N2 sowie der Kautschuk-Antioxidantien DNP, DOP und MB. Es kann auch als Rohstoff für kosmetische Haarfärbemittel der p-Phenylendiamin-Serie, als Polymerisationsinhibitor für Benzin und als Entwickler eingesetzt werden. Die Verwendung von p-Phenylendiamin als chemischer Farbstoff in der Haarfärbemittelproduktion ist derzeit zugelassen, unterliegt jedoch klaren Anwendungsbeschränkungen. Gemäß den chinesischen Hygienevorschriften für Kosmetika darf der Gehalt an p-Phenylendiamin in Haarfärbemitteln 6 % nicht überschreiten. Experten zufolge liegt der p-Phenylendiamin-Gehalt der fünf Shampoos der Marke „Yixihei“ zwar zwischen 1,1 % und 1,4 %, jedoch birgt die häufige Anwendung und die damit verbundene langfristige Akkumulation ein potenzielles Gesundheitsrisiko für die Verbraucher. Es gibt bisher keine Studien zur krebserregenden Wirkung von Phenylendiamin; allerdings existieren Hinweise darauf, dass es sich um eine toxische organische Substanz handelt. Siehe hierzu das „Reagenzienhandbuch“ (zweite Auflage), Shanghai Science and Technology Press, November 1985, Seite 980. Studien aus dem Ausland haben gezeigt, dass bei Menschen, die häufig die Haare färben, das Risiko für Brustkrebs, Hautkrebs und Leukämie erhöht ist. Darüber hinaus wird p-Phenylendiamin häufig als empfindliches Reagenz zum Nachweis von Eisen und Kupfer verwendet. Auf internationaler Ebene wird es auch für Flugzeugbeschichtungen, die Innenausstattung von kugelsicherer Kleidung und Wandfarben verwendet.
p-Phenylendiamin-Struktur
Chemische Eigenschaften von p-Phenylendiamin |
Schmelzpunkt |
138-143 °C (Lit.) |
Siedepunkt |
267 °C (Lit.) |
Schüttdichte |
600 kg/m³ |
Dichte |
1,135 g/cm3 (20℃) |
Dampfdichte |
3,7 (gegenüber Luft) |
Dampfdruck |
1,08 mm Hg ( 100 °C) |
Brechungsindex |
1,6339 (Schätzung) |
Fp |
156 °C |
Lagertemperatur |
Unter +30 °C lagern. |
Löslichkeit |
Löslich in Alkohol, Chloroform, Ether und heißem Benzol. |
pka |
4,17 (bei 25 °C) |
bilden |
Pulver oder Flocken |
Farbindex |
76060 |
Farbe |
Weiß, grau oder violett bis braun |
PH |
9 (50 g/l, H₂O, 20 °C) |
PH-Bereich |
Nichtfluoreszenz (3.1) zu orange/gelber Fluoreszenz (4.4) |
Wasserlöslichkeit |
47 g/L (25 °C) |
Merck |
14.7285 |
BRN |
742029 |
Expositionsgrenzen |
TLV-TWA 0,1 mg/m³ (ACGIH 1989); TWA Haut 0,1 mg/m³ (MSHA und OSHA); IDLH 25 mg/m³ (NIOSH); Karzinogenität: Unzureichende Evidenz aus Tierversuchen (IARC). |
Stabilität: |
Stabil, oxidiert jedoch an der Luft. Unverträglich mit Oxidationsmitteln. Unter Schutzgasatmosphäre lagern. |
Hauptanwendung |
Nanopartikel, Flüssigkristallanzeigen, chemisch-mechanisches Polieren, Antireflexbeschichtungen für den Boden, elektrochrome Materialien, Tinten, Gummi, Haarfärbemittel, Kosmetika, Behandlung von Virusinfektionen der Haut |
Funktionen der Inhaltsstoffe in Kosmetika |
HAARFÄRBEN |
InChI |
1S/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2 |
InChIKey |
CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N |
LÄCHELT |
Nc1ccc(N)cc1 |
LogP |
-0,84 bei 20 °C |
CAS-Datenbankreferenz |
106-50-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
IARC |
3 (Band 16, Beilage 7) 1987 |
NIST-Chemiereferenz |
1,4-Benzoldiamin (106-50-3) |
EPA-Stoffregistersystem |
p-Phenylendiamin (106-50-3) |
Sicherheitsinformationen |
Gefahrencodes |
T,N,T+,Xn |
Risikohinweise |
23/24/25-36-43-50/53-63-36/37/38-45-40-48/22-67-52/53 |
Sicherheitshinweise |
28-36/37-45-60-61-28A-24/25-23-53-26 |
RIDADR |
UN 1673 6.1/PG 3 |
OEB |
D |
OEL |
TWA: 0,1 mg/m3 [Haut] |
WGK Deutschland |
3 |
RTECS |
SS8050000 |
F |
8.10.23 |
Selbstentzündungstemperatur |
567 °C |
TSCA |
TSCA gelistet |
Gefahrenklasse |
6.1 |
Verpackungsgruppe |
III |
HS-Code |
29215119 |
Speicherklasse |
6.1C – Brennbar, akut giftig, Kat. 3 |
Gefahrenklassifizierungen |
Akute Toxizität 3 Dermal |
Gefahrstoffdaten |
106-50-3 (Daten zu Gefahrstoffen) |
Toxizität |
LD50 bei Ratten (mg/kg): 80 oral, 37 i.p. (Burnett) |
IDLA |
25 mg/m³ |
Produktanwendung von p-Phenylendiamin CAS-Nr. 106-50-3
P-Phenylendiamin ist ein wichtiges Farbstoffzwischenprodukt und wird hauptsächlich bei der Herstellung von Farbstoffen und Schwefelfarbstoffen verwendet; es kann auch zur Produktion von Pelzschwarz D und Kautschuk-Antioxidantien wie DNP, 288, DOP, DBP usw. eingesetzt werden. P-Phenylendiamin kann außerdem als Rohstoff für den kosmetischen Haarfarbstoff „WuErsi D“, als Benzinpolymerisationsinhibitor und als Entwickler verwendet werden.
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