p-Toluolsulfonsäure CAS-Nr. 104-15-4

p-Toluolsulfonsäure CAS-Nr. 104-15-4

p-Toluolsulfonsäure (Summenformel: p-CH₃C₆H₄SO₃H, auch bekannt als TsOH, englischer Name: p-Toluolsulfonsäure), im Folgenden als PTS bezeichnet, ist eine nicht-oxidierende organische Säure, die als weiße Nadeln oder Pulverkristalle vorliegt und in Wasser, Alkoholen, Ethern und anderen polaren Lösungsmitteln löslich ist. Sie zerfällt leicht und führt leicht zur Dehydratisierung und Karbonisierung von Holz und Baumwollgewebe. In Benzol und Toluol ist sie unlöslich. Bei der Alkalischmelze entsteht p-Kresol. Üblicherweise werden p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat (TsOH·H₂O) oder -Tetrahydrat (TsOH·4H₂O) bevorzugt.
Die industrielle Herstellung von Methyl-p-kresolsäure erfolgt durch Sulfonierung von p-Toluolsulfonsäure mit konzentrierter Schwefelsäure. Die so hergestellte p-Toluolsulfonsäure enthält häufig Benzolsulfonsäure- und Schwefelsäureverunreinigungen, die durch Umkristallisation aus konzentrierter Salzsäure und anschließende azeotrope Trocknung gereinigt werden können.
p-Toluolsulfonsäure findet breite Anwendung als Katalysator in der Synthese von Pharmazeutika, Pestiziden, Polymerisationsstabilisatoren und organischen Verbindungen (Estern etc.), Farbzwischenprodukten und Harzhärtern. Sie ist zudem ein gängiger Säurekatalysator in der organischen Synthese. Durch Neutralisation mit Natriumhydroxid erhält man Natrium-p-toluolsulfonat, das mit Phosphorpentachlorid zu p-Toluolsulfonylchlorid umgesetzt wird. Letzteres wird in nukleophilen Substitutionsreaktionen eingesetzt und dient auch als Schutzgruppe für Alkohol-Hydroxylgruppen. p-CH₃C₆H₄SO₃Na + PCl₅ → p-CH₃C₆H₄SO₂Cl.
Die Verwendung von p-Toluolsulfonsäure katalysiert auch den Schutz von Dihydrofuran am Alkohol, die Carbonsäureesterifizierung, die Umesterungsreaktion, wodurch der Aldehyd ein Acetal erzeugt.

Produktanwendung von p-Toluolsulfonsäure CAS#104-15-4

1) Für chemische Reagenzien, aber auch für Farbstoffe, organische Synthese.
(2) Verwendung als Zwischenprodukte für Arzneimittel (z. B. Doxycyclin), Pestizide (z. B. Dicofol) und Farbstoffe. Auch Verwendung in Waschmitteln, Kunststoffen, Beschichtungen usw.
(3) Für Arzneimittel, Pestizide, Farbstoffe und Waschmittel, aber auch für Kunststoffe und Druckfarben.
(4) Weit verbreitet in der Katalysatorsynthese von Arzneimitteln, Pestiziden, Polymerisationen, Stabilisatoren und in der organischen Synthese (Ester etc.). Auch als Arzneimittel, Zwischenprodukt für Farben und als Harzhärtungsmittel eingesetzt.

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