Salicylsäure CAS-Nr. 69-72-7

Salicylsäure CAS-Nr. 69-72-7

Salicylsäure ist ein wichtiger organischer synthetischer Rohstoff mit vielfältigen Anwendungsmöglichkeiten in der Medizin, bei Pestiziden, Farbstoffen, Gummi, Lebensmitteln und Parfüms. In der pharmazeutischen Industrie werden hauptsächlich Natriumsalicylat, Wintergrünöl (Methylsalicylat), Aspirin (Acetylsalicylsäure), Salicylsäureamin und Phenylsalicylat aus Salicylsäure hergestellt. In der Farbstoffindustrie dient sie zur Produktion von Beizmitteln wie Reingelb, Direktgelb 3GN, Direktgelb GR, Direktbraun 3GN, Säurebeizen Braun G, Säurebeizen Gelb GG und Säuregelb-Farbstoffkomplexen. Bei der Pestizidproduktion wird Salicylsäure zur Synthese des organischen Phosphorpestizids Isocarbophos, des Zwischenprodukts Isopropylsalicylat Isofenphosmethyl und des Rodentizids Warfarin sowie des Cumatetralyl-Zwischenprodukts 4-Hydroxycumarin verwendet. In der Gummiindustrie dient sie als Antisensibilisator und wird zur Herstellung von UV-Absorbern und Schaumbildnern eingesetzt. Es handelt sich um einen Duftstoff, der zur Herstellung von Methylsalicylat, Salicylsäureethylester, verwendet wird; Lebensmittelkonservierungsmittel, wobei hauptsächlich sein Natriumsalz verwendet wird, ist es in einer Reihe von Ländern verboten; Methylsalicylat kann als Mundreinigungsmittel, wie z. B. als Zahnpasta-Aroma, verwendet werden.

Abbildung 1 Die Struktur der Salicylsäure
Salicylsäure besitzt sterilisierende Eigenschaften. Eine 2,5%ige Alkohollösung (auch als Salicylsäure-Spiritus bezeichnet) wird äußerlich zur Behandlung von Fuß- und Handpilz eingesetzt und kann auch zu Salben verarbeitet werden. Natriumsalicylat findet Verwendung als Lebensmittelkonservierungsmittel und wird auch zur Herstellung von Zahnpasta und Mundspülungen verwendet. Salicylsäure wirkt fiebersenkend und schmerzlindernd und kann unter anderem bei Rheuma eingesetzt werden. Alle ihre Ester finden Verwendung als Arzneimittel und Duftstoffe. Methylsalicylat verströmt einen angenehmen Stechpalmenduft und wird zur Herstellung von Parfüms und Seifen verwendet. Es bildet einen Film auf der Haut, dringt in die Muskulatur ein und setzt dort Salicylsäure frei, um lokale Schmerzen zu lindern. Daher kann es auch zur Behandlung von Schmerzen, Prellungen, Verstauchungen und anderen Beschwerden eingesetzt werden. Isoamylsalicylat duftet nach Orchidee, Benzylsalicylat hat einen schwachen Esterduft; beide können zur Herstellung von Parfüms und Seifen verwendet werden. Phenylsalicylat, auch Salo genannt, wird im Darm zu Phenol und Salicylsäure hydrolysiert und ist ein wirksames Konservierungsmittel für die enterale Ernährung. Ein weiteres mit Salicylsäure verwandtes Medikament ist Para-Aminosalicylsäure (PAS, siehe „Para-Aminosalicylsäure“). Ihre Natrium- und Calciumsalze werden als Tuberkulosemittel bei akuter exsudativer Lungentuberkulose und Schleimhauttuberkulose eingesetzt. PAS ist ein schwaches Antibiotikum mit nur 2 % der Wirkung von Streptomycin und wird daher häufig mit Streptomycin und Isoniazid kombiniert, um die Wirksamkeit zu erhöhen. Es kann zu Aspirin acetyliert werden.

Produktanwendung von Salicylsäure CAS-Nr. 69-72-7

Salicylsäure findet breite Anwendung bei Ekzemen, Psoriasis, Akne und Schuppen. Eine Konzentration von 3–6 % kann bei Hornhautbildung eingesetzt werden, höhere Konzentrationen können jedoch Gewebe schädigen. Konzentrationen unter 40 % eignen sich zur Behandlung von Hornhaut, Hühneraugen und Warzen. Salicylsäure kann auch bei der Behandlung von Akne und Schuppen eingesetzt werden. Heutzutage findet sie in vielen bekannten Kosmetikprodukten Verwendung: 1993 brachte Clinique als erstes Unternehmen eine Creme mit 1 % Salicylsäure auf den Markt, die sich sofort zu einem der erfolgreichsten Produkte entwickelte. 1998 fügte SK-II der Crystal Induced Skin Cream 1,5 % BHA hinzu. Die Wirkung der Salicylsäure auf Poren und Hornhaut, vergleichbar mit dem Peeling-Effekt bei Eiern, führte zu einem regelrechten Boom. Auch die beliebte Aktivierungscreme von Olay enthält 1,5 % BHA. Aufgrund der hohen Konzentration an Salicylsäure kann es jedoch zu gewissen Schäden kommen. Kosmetika mit Salicylsäure enthalten im Allgemeinen nur eine Konzentration zwischen 0,2 % und 1,5 %. Kosmetika mit Salicylsäure müssen mit Warnhinweisen versehen sein, um die Sicherheit bei langfristiger Anwendung zu gewährleisten. Außerdem dürfen sie nicht von Kindern unter 3 Jahren verwendet werden.

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