Dimethylsulfoxid CAS-Nr. 67-68-5

Dimethylsulfoxid (DMSO) ist eine schwefelhaltige organische Verbindung; Summenformel: (CH₃)₂SO. Es ist bei Raumtemperatur eine farblose, geruchlose, hygroskopische und brennbare, transparente Flüssigkeit. Es besitzt sowohl eine hohe Polarität als auch einen hohen Siedepunkt. Zudem ist es aprotisch und mit Wasser mischbar. Es ist wenig toxisch, thermisch stabil und nicht mit Paraffin mischbar. DMSO ist in Wasser, Ethanol, Propanol, Ether, Benzol, Chloroform und vielen anderen organischen Substanzen löslich und wird daher als „universelles Lösungsmittel“ bezeichnet. Es ist ein weit verbreitetes organisches Lösungsmittel mit einem sehr starken Lösungsvermögen. Es löst die meisten organischen Verbindungen, darunter Kohlenhydrate, Polymere und Peptide, sowie viele anorganische Salze und Gase. Es kann eine bestimmte Menge an gelöstem Stoff lösen, deren Gewicht 50–60 % seines eigenen Gewichts entspricht (andere gängige Lösungsmittel lösen üblicherweise nur 10–20 %). Daher ist es sowohl für das Probenmanagement als auch für das Hochgeschwindigkeits-Screening von Arzneimitteln von großer Bedeutung. Unter bestimmten Bedingungen kann der Kontakt zwischen Dimethylsulfoxid und Chlorid sogar zu einer explosiven Reaktion führen.

Dimethylsulfoxid ist eine hochpolare, aprotische Substanz, die weder saure noch basische Eigenschaften aufweist. Es besitzt hervorragende Lösungsmitteleigenschaften für organische und anorganische Komponenten, die auf seiner Fähigkeit beruhen, sowohl ionische Spezies als auch neutrale, polare oder polarisierbare Moleküle zu binden. Dimethylsulfoxid verbessert die topische Penetration von Arzneistoffen, da es gebundenes Wasser aus dem Stratum corneum verdrängt; dies geht mit der Extraktion von Lipiden und Konfigurationsänderungen von Proteinen einher.
Das Lösungsmittel wird verdünnt. Eine erhöhte Wirkstoffpenetration wurde bereits bei Dimethylsulfoxid-Konzentrationen von nur 15 % beobachtet, jedoch sind für eine signifikante Steigerung der Permeabilität in der Regel Konzentrationen über 60–80 % erforderlich. Während niedermolekulare Substanzen schnell in tiefere Hautschichten eindringen können, ist der Transport von Molekülen mit einem Molekulargewicht über 3000 deutlich erschwert.
Dimethylsulfoxid wird heute in eine Reihe von regulierten Produkten für Anwendungen im Gesundheitswesen und in der Arzneimittelverabreichung eingesetzt, unter anderem zur Stabilisierung von Produktformulierungen, für Anwendungen mit verzögerter Wirkstofffreisetzung und zur Verabreichung von medizinischen Polymeren.
Die Verwendung von Dimethylsulfoxid zur Verbesserung der transdermalen Applikation wurde für Diclofenac, Ciclosporin, Timolol und eine Vielzahl weiterer Arzneimittel beschrieben. Dimethylsulfoxid wurde auch in der Formulierung einer Allopurinol-haltigen Injektionslösung eingesetzt. Darüber hinaus wurde seine Anwendung in einem experimentellen parenteralen Präparat zur Behandlung von Lebertumoren untersucht.
In Lackformulierungen von Idoxuridin dient Dimethylsulfoxid sowohl als Lösungsmittel zur Erhöhung der Wirkstofflöslichkeit als auch als Mittel, um das Eindringen des antiviralen Wirkstoffs in tiefere Schichten der Epidermis zu ermöglichen.
Dimethylsulfoxid wurde auch als potenzielles Therapeutikum bei Erkrankungen wie Sklerodermie, interstitieller Zystitis,(12) rheumatoider Arthritis und akuten Verletzungen des Bewegungsapparates sowie als Analgetikum untersucht.(13–17) Es wurde auch zur Behandlung von Anthracyclin-Extravasationen empfohlen(18–21) und als potenzielles Kryoprotektivum untersucht.