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Shikimisäure CAS-Nr. 138-59-0

CAS-Nummer: 138-59-0

Chemische Formel: C7H10O5

Synonyme:

L-SHIKIMICSÄURE

(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENCARBONSÄURE

R(3R,4S,5R)-()-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexencarbonsäure

Aussehen:Weißes Pulver

HS-Code: 29181980

MOQ (Mindestbestellmenge): 1 FCL (Full Container Load))

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Produktdetails

Produktbeschreibung von Shikimisäure CAS-Nr. 138-59-0

Shikimisäure ist ein weißes, kristallines Pulver, das sich gut in Wasser löst. Sie ist nach dem japanischen Shikigras benannt, aus dem sie erstmals isoliert wurde. Sie ist ein wichtiger Stoffwechselprodukt von Pflanzen und Mikroorganismen. Lange Zeit wurde Shikimisäure hauptsächlich aus den getrockneten, reifen Früchten des Japanischen Shikigrases (Illicium) aus der Familie der Illiciumgewächse gewonnen. In den letzten Jahren wurde auch über die Extraktion von Shikimisäure aus den Früchten von Liquidambar formosana und Kiefernnadeln berichtet.

Parameter

Schmelzpunkt	185-187 °C (lit.)
Alpha	-180 º (c=4, H2O 25 ºC)
Siedepunkt	225,11 °C (grobe Schätzung)
Dichte	1,52 g/cm3 (27,2 °C)
Dampfdruck	0 Pa bei 25 °C
Brechungsindex	-180 ° (C=1, H2O)
Lagertemperatur	2-8°C
Löslichkeit	180 g/l
bilden	Pulver
pka	pK (14,1°) 5,19
Farbe	Weiß bis hellbeige oder hellgrau
optische Aktivität	[α]/D -180,0±5,0°, c = 4 in H2O
Wasserlöslichkeit	18 g/100 ml (20 ºC)
Empfindlich	Hygroskopisch
Merck	148480
BRN	4782717
InChIKey	JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
LogP	-1,5 bei 21 °C und pH 1
Oberflächenspannung	49,86 mN/m bei 1 g/l und 20 °C
CAS-Datenbankreferenz	138-59-0 (CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz	Shikimisäure (138-59-0)
IARC	3 (Vol. 40, Sup 7) 1987
Sicherheitsinformationen
Gefahrencodes	Xi
Risikohinweise	36/37/38
Sicherheitshinweise	22-24/25-36-26
WGK Deutschland	3
RTECS	GW4600000
F	45726
HS-Code	29181980
Daten zu gefährlichen Stoffen	138-59-0 (Daten zu gefährlichen Stoffen)
Toxizität	LD5 i.p. bei Mäusen: 1000 mg/kg (Evans, Osman)

Produktanwendung von Shikimisäure CAS-Nr. 138-59-0

Shikimisäure ist eine wichtige Vorstufe für die Synthese vieler Alkaloide, aromatischer Aminosäuren, Indolderivate und chiraler Arzneimittel. Kürzlich wurde Shikimisäure als Ausgangsstoff für Oseltamivir (den Wirkstoff von Tamiflu) verwendet, einen Neuraminidasehemmer, der zur Behandlung und Vorbeugung von Influenza A und Influenza B eingesetzt werden kann.

Es ist ein Antitumormittel und auch ein synthetischer Rohstoff für Antitumormittel wie Dioxine und Glyoxalasehemmer

Es wird als Standard für die quantitative Bestimmung des Shikimisäuregehalts im apikalen Teil der Wurzel verwendet. Es wird auch als Substrat für den Shikimisäurekinase-Test verwendet.

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